Se você utiliza o Squid para fazer o controle de acesso e precisa atualizar aplicativos via iTunes liberar as seguintes urls em suas rules do Squid:
*.apple.com
*.verisign.com
itunes.apple.com
albert.apple.com
gs.apple.com
phobos.apple.com
a1.phobos.apple.com
deimos3.apple.com
ax.itunes.apple.com
metrics.apple.com
ax.phobos.apple.com.edgesuite.net
ax.init.itunes.apple.com
my.itunes.apple.com
*.woopra.com
c12850432.mgr.gcsp.cddbp.net
*.mzstatic.com 
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